Olejek ze skórek cytrusów może być składnikiem perfum. Olejek ze skórek cytrusów może być składnikiem perfum. Nikolay Litov / Shutterstock
Strona główna

Pomarańczowa rafineria

Góry Błękitne otula czasami mgiełka eukaliptusowych terpenoidów.Ian Woolcock/Shutterstock Góry Błękitne otula czasami mgiełka eukaliptusowych terpenoidów.
Kwiaty wiciokrzewu.Gerry Bishop/Shutterstock Kwiaty wiciokrzewu.
Świat roślin obfituje w przedziwne fabryki chemikaliów.

Doświadczenie 1

Do doświadczenia wykorzystaj skórkę zdartą obieraczką do jarzyn ze świeżych owoców cytrusowych (pomarańczy, cytryn lub grejpfrutów). Ze skórki powinna tryskać mgiełka soku. Weź dwie szklanki. Jedną napełnij po brzegi wodą o temperaturze pokojowej, a drugą – wrzątkiem. W obu przypadkach nakieruj na powierzchnię cieczy tryskający ze skórki aerozol soku. Oceń, czy miesza się on z wodą, czy nie. Czy sok ze skórki łatwo paruje?

Wyjaśnienie: W skórce cytrusów zawarte są liczne terpenoidy. Najwięcej (70–95%) jest limonenu, w mniejszych ilościach występują mircen, nerol i obecny także w żywicy roślin iglastych a-pinen. Związki te w temperaturze pokojowej są oleistymi cieczami, które nie mieszają się z wodą, lepiej rozpuszczają się za to w alkoholu, a bardzo dobrze – w benzynie lub oleju jadalnym. Dlatego pływają na powierzchni wody w postaci oczek. Aromatyczne olejki dodawane do żywności i napojów są zatem rozbijane na mikroskopijne kropelki i utrwalane w tej postaci dodatkiem emulgatora. Wbrew pozorom składniki olejku ze skórki cytrusów mają dość wysoką temperaturę wrzenia – w większości przypadków waha się ona między 170 a 230°C. Olejek nie wyparowuje zatem w gorącej wodzie i oczka z powierzchni wrzątku nie znikają.

Doświadczenie 2

Wykonując to doświadczenie, zachowaj szczególną ostrożność. Twoje dłonie nie powinny być zabrudzone olejkiem ze skórki. Doświadczenia nie powinny wykonywać dzieci.

Zapal niewielką świeczkę. Skórkę z cytrusów, przygotowaną jak w doświadczeniu 1, zegnij w taki sposób, aby aerozol olejku trafił prosto w płomień świeczki.

Wyjaśnienie: Terpenoidy zawarte w olejku skórki cytrusów są palne. Krople olejku zapalają się więc z sykiem w kontakcie z płomieniem świecy. Prowadzone są badania terpenoidów z olejku pod kątem użyteczności jako biopaliwa.

Doświadczenie 3

Obieraczką do jarzyn zedrzyj soczystą warstwę skórki cytrusowej. Przetrzyj nią kilka różnych obiektów, np. gumowe balony lub miejsca zabrudzone farbą. Możesz wziąć także szklaną butelkę po soku owocowym i zedrzeć z niej etykietę, a następnie mocno potrzeć skórką miejsca zabrudzone klejem (w razie potrzeby wygniatając więcej olejku np. paznokciem).

Wyjaśnienie: Limonen oraz inne terpenoidy zawarte w skórce cytrusów są (podobnie jak terpentyna) znakomitymi rozpuszczalnikami organicznymi i można nimi zmyć powierzchnie zabrudzone lub zabarwione niektórymi rodzajami farb. Olejek cytrusowy rozpuszcza także niektóre kleje, w tym używany do przyklejania etykiet, znakomicie czyszcząc szklane powierzchnie.

Doświadczenie 4

Skórkę zdartą z jednej pomarańczy włóż do słoiczka po przecierze pomidorowym i zalej 96-procentowym spirytusem tak, aby cała była zanurzona. Zakręć i odstaw na noc. Następnego dnia odcedź skórki. Papierowy ręcznik nasącz jodyną do uzyskania jasnobrązowej barwy (niektóre rodzaje papieru zawierają skrobię i barwa stanie się granatowa, co nie przeszkadza w doświadczeniu). Z długopisu wyjmij wkład i otwartą stroną zanurz w ekstrakcie pomarańczowym, a następnie nanieś osadzoną na nim kroplę na zabarwiony jodyną papier. Powtórz czynność kilka, kilkanaście razy. Teraz zrób to samo w innym miejscu papieru, używając zamiast ekstraktu ze skórek czystego spirytusu lub wody. Obejrzyj ręcznik pod światło i oceń zabarwienie w trzech testowanych punktach.

Wyjaśnienie: Ekstrakcję olejku ze skórki pomarańczowej prowadzi się najczęściej w olejach roślinnych, ale kwasy tłuszczowe mogłyby zaburzać obserwację wyniku doświadczenia w przeciwieństwie do etanolu, który jest także składnikiem jodyny. Wiele terpenoidów znajdujących się w olejku z cytrusów, w tym limonen, zawiera wiązania podwójne. Mogą one ulegać reakcji addycji – jedno z wiązań pęka z jednoczesnym przyłączeniem atomów jodu. W efekcie zanika brunatna barwa jodyny, a w miejscu naniesienia ekstraktu pojawiają się jaśniejsze plamy. Nic takiego nie dzieje się w przypadku użycia wody lub etanolu.

Doświadczenie 5

Do litrowego słoja zbierz jak najwięcej liści roślin zielnych – traw, bodziszków itp. Zalej wszystkie mniej więcej 50-procentowym etanolem (takie stężenie uzyskasz, dodając do 200 ml spirytusu 200 ml wody). Zakręć słój i odstaw na dobę. Odcedź materiał roślinny, a do ekstraktu dolej ok. 200 ml wody i wrzuć kilkanaście granulek środka do udrożniania rur zawierającego NaOH. Po ich rozpuszczeniu odstaw zakręcony słoik na dwa, trzy tygodnie.

Wyjaśnienie: Etanol pozwala wyekstrahować z liści chlorofil. Dodanie NaOH inicjuje reakcję chemiczną, w której wyniku chlorofil rozpada się na zielony chlorofilid oraz dwudziestowęglowy terpenoidowy alkohol fitol. Z upływem czasu związki nierozpuszczalne w wodzie, w tym fitol, zbierają się na dnie słoika w formie brunatnego oleju.

***

Zestaw przyrządów i materiałów

Rękawiczki, spirytus (96%), owoce cytrusowe, słoik po przecierze pomidorowym, litrowy słój, środek udrożniający do rur (NaOH), jodyna, świeczka, kolorowe balony, papierowy ręcznik, długopis, trawa lub inne rośliny zielne

Niewliczone w cenę: obieraczka do jarzyn, szklanka, czajnik

Czas przygotowania: 2 godz.

Czas oczekiwania na wynik doświadczenia: 2–3 tyg.

Koszt: 65 zł

***

Wiedza w pigułce

W 2011 r. opatentowano wykorzystanie fitolu jako zamiennika paliwa Diesla. Ta oleista ciecz służy także jako substrat do przemysłowej produkcji witamin K1 i E. W roślinach i bakteriach fotosyntetyzujących fitol jest niezbędny do syntezy chlorofilu, a zatem barwnika wykorzystywanego w procesie fotosyntezy. Przedziwne związki, jak choćby heksadekan lub oktadekan, dodają aromatu płatkom kwiatów wiciokrzewu i... są składnikiem paliw oraz benzyny lakowej. Prawdziwe cuda kryje także skórka cytrusów – tutaj zachodzi synteza rozmaitych terpenoidów, składanych jak klocki w coraz większe struktury z bazowych, zaledwie pięciowęglowych elementów. Z ich kombinacji rodzi się astronomiczna liczba ponad 40 tys. substancji ochronnych, zapachowych i uczestniczących w wielu procesach biologicznych. W samej skórce pomarańczowej odnajdziemy ich blisko 50. A już dwie krople olejku mandarynkowego hamują rozwój bakterii aż w jednym litrze płynu, co budzi żywe zainteresowanie producentów żywności. Olejek cytrusowy jest także przedmiotem badań przemysłu perfumeryjnego – żeby ładny zapach utrzymywał się jak najdłużej, z mieszaniny terpenoidów oddestylowuje się te składniki, które najszybciej się psują, powodując zniszczenie kompozycji zapachowej.

W bogatym świecie terpenoidów odnajdziemy także... znakomite rozpuszczalniki (np. do farb). Terpentynę otrzymuje się, destylując żywicę drzew iglastych. Dlatego nikogo nie powinien dziwić jej charakterystyczny balsamiczny zapach, wynikający głównie z obecności pinenu. Równie intensywnie pachnie pozyskiwany z mięty mentol, który stał się popularnym dodatkiem do miętówek. Lotne terpenoidy otaczają rośliny bakteriobójczą mgiełką, czasem tak gęstą, że jej widok przyczynił się do powstania nazwy porośniętych lasami eukaliptusowymi Gór Błękitnych. Jednak smog bogaty w terpenoidy może być niebezpieczny dla zdrowia – wiele z nich działa drażniąco, a nawet toksycznie. Opary terpenoidów mogą też przyczyniać się do powstawania pożarów.

Uwaga! Olejki uzyskane ze skórek owoców cytrusowych mogą mieć działanie uczulające. Unikaj zatem kontaktu olejków ze skórą i wdychania ich aerozolu. Ponieważ NaOH to substancja żrąca, używaj rękawiczek ochronnych. Dzieci mogą wykonywać doświadczenia wyłącznie pod nadzorem dorosłych.

***

Uwaga!

Redakcja nie ponosi odpowiedzialności za ewentualne szkody powstałe wskutek doświadczeń.

Wiedza i Życie 5/2019 (1013) z dnia 01.05.2019; Laboratorium; s. 76

Ta strona do poprawnego działania wymaga włączenia mechanizmu "ciasteczek" w przeglądarce.

Powrót na stronę główną